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    地下彩票疯狂飞艇:我国学者在前列腺素不对称全合成领域取得进展

    日期 2021-06-08   来源:化学科学部   作者:周荣 付雪峰 杨俊林  【现金花牌网 】   【打印】   【现金花牌网

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      在国家自然科学基金项目(批准号:21991113、21901107)的资助下,地下彩票疯狂飞艇:南方科技大学张绪穆、陈根强研究团队自主开发的烯炔环异构化反应和不对称氢化反应为关键步骤,实现了前列腺素类化合物的高效不对称合成。相关研究成果以“前列腺素的简洁、可放大不对称全合成(Concise, scalable and enantioselective total synthesis of prostaglandins)”为题,于2021年5月27日发表在《自然?化学》(Nature Chemistry)上。论文链接:http://www.7j9.3838428.com/articles/s41557-021-00706-1。

      前列腺素(Prostaglandin, PG)是一类广泛存在于动物体内的自体活性物质,介导体内多种生理功能。前列腺素类化合物具有非常高的成药性,目前,在全球范围内有超过20种前列腺素类上市药物。由于前列腺素类化合物独特的结构和广泛的生物活性,发展前列腺素的高效合成方法具有非常重要的意义。

      目前前列腺素类药物的工业合成主要依赖从环戊二烯经过九步合成得到Corey内酯,然后经多步反应方可得到前列腺素。前列腺素不对称合成中的主要难点在于其核心环戊烷骨架中四个连续手性中心的精准构建以及两个侧链的高效引入。张绪穆、陈根强研究团队基于自主开发的烯炔环异构化反应 (Zhang enyne cycloisomerization) 和不对称氢化的关键步骤,设计合成了一个前列腺素合成过程中的关键中间体,从该中间体出发仅需要两步就可以得到前列腺素目标分子,该中间体可以通过简单易得的β-酮酰胺经过四步反应高效合成(图1)。该方法具有原子经济性、步骤经济性和氧化还原经济性等特点,为前列腺素相关药物的合成提供了较大的便利,不仅有望降低前列腺素相关药物的生产成本,而且对前列腺素相关药物的研发具有重要的意义。

     

    图1 前列腺素的结构及其合成方法




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